Peptide gehört zu den Themen, bei denen die Details mehr zählen als die Schlagzeilen. Diese Seite bündelt Hintergrund, Wirkmechanismen und die praktischen Punkte, die am häufigsten gefragt werden.
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1923 erhielten Frederick Banting und John James Rickard Macleod den Nobelpreis für Physiologie oder Medizin für die Entdeckung des Insulins. John Jacob Abel konnte 1926 Insulin in kristallisierter Form herstellen. Zwei Jahre später gelang Oskar Wintersteiner der Nachweis, dass Insulin ein Protein ist. 1958 wurde Frederick Sanger der Nobelpreis für Chemie „für seine Arbeiten über die Struktur der Proteine, besonders des Insulins“ verliehen. 1963 gelang Helmut Zahn und seinem Team die weltweit erste chemische Synthese des Insulins. Im Folgejahr ging der Nobelpreis für Chemie an Dorothy Hodgkin „für ihre mit der Röntgenstrukturanalyse durchgeführten Bestimmungen des biochemischen Aufbaus wichtiger Stoffe, wie des Insulins und des Vitamins B12“. 1971 wurde die dreidimensionale Proteinstruktur des Insulins von Blundell et al. aufgeklärt. 1982 gelang es erstmals, Humaninsulin durch gentechnisch veränderte Bakterien in großer Menge herzustellen. Einer der ersten Insulinhersteller in Deutschland war das 1945 in München gegründete Unternehmen Hormon-Chemie, das als Präparate etwa das Depotinsulin Horm, das Thrombokinase-Präparat Tachystypt und den Organextrakt Nucleoton anbot. Das erste schnellwirkende Insulinanalogon Insulin lispro (Handelsname Humalog) kam 1996 auf den Markt, 2000 mit Insulin glargin (Handelsname Lantus) das erste langwirksame Insulinanalogon, 2015 mit Abasaglar (Insulin glargin) das erste Insulin-Biosimilar.
Quellen: de.wikipedia.org
Benzyloxycarbonyl-Gruppe (Cbz) ist eine Atomanordnung der organischen Chemie mit der Summenformel C8H7O2. Sie wird als Schutzgruppe verwendet. An Aminen bildet sie ein Carbamat. Innerhalb organischer Synthesestrategien verhindert sie die Umsetzung von primären Aminen (freie Amine). Unter anderem wird sie beim Aufbau von Peptiden ausgehend von Aminosäuren in einer Peptidsynthese eingesetzt. Die Benzyloxycarbonylgruppe wird in Strukturformeln meist als Cbz-, Cbo-, oder Z-Gruppe (benannt nach dem Entdecker, Leonidas Zervas) abgekürzt.
Quellen: de.wikipedia.org
== Verwendung == Die Cbz-Gruppe lässt sich zum Schützen einer Aminogruppe einfach in ein Molekül einführen, indem das Amin (z. B. die Aminosäure 2) mit Chlorkohlensäurebenzylester 1 (Benzyloxycarbonylchlorid) umgesetzt wird. Dabei entsteht eine Cbz-geschützte Aminosäure 3:
Quellen: de.wikipedia.org
Die Schutzgruppe (z. B. am N-terminalen Ende eines Peptids 4) ist unter vielen chemischen Reaktionsbedingungen stabil, wird aber leicht hydrogenolytisch oder durch Einwirkung von Bromwasserstoffsäure/Essigsäure unter Rückbildung der Aminogruppe im Peptid 5 abgespalten:
Quellen: de.wikipedia.org
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